Recém campeão da Euro sub-21 de 2007, Drenthe chegou ao Real Madrid cheio de pompas. A promessa holandesa era vista como o substituto racional para o lateral-esquerdo tupiniquim Roberto Carlos, que havia deixado a capital espanhola rumo ao Fenerbahçe.

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Drenthe e Sneijder jogando El Classico pelo Real: o começo do esquecimento do camisa 15.

Vindo do Feyenoord, da Holanda, Drenthe jogou regularmente na ala esquerda madridista em sua primeira temporada (a de 2007-2008), porém, não contava com a rápida evolução do também lateral Marcelo, sendo não relacionado em diversos jogos (inclusive teve um pequeno ataque de pelancas ao não ser relacionado para o jogo contra o Valência).
Na temporada seguinte, começou jogando muitos jogos, mas sofreu de ataques de ansiedade após ser vaiado contra o Deportivo La Coruña. Drenthe saiu do time e ficou muito tempo sem jogar, perdendo credibilidade com o técnico.

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Pelo Reading em uma de suas passagens pela Inglaterra.

Após uma temporada sem jogar muito, foi emprestado ao ascendente Hercules. Jogou muito bem nesse período, entretanto o time foi rebaixado para a segundona espanhola. Depois desse período no Hercules, foi desfilar em gramados bretães, jogando pelo Everton. Jogou um certo tempo, mas como na maior parte de sua carreira, se envolveu em polemicas com o técnico David Moyes. Foi sacado do time.
Depois do final do empréstimo, pipocou em diversos clubes, como o russo Alania Vladikavkaz e o inglês Reading. No inicio dessa temporada, jogou pelo Sheffield Wednesday. Em janeiro, veio para o turco Kayseri Erciyesspor, onde está até hoje.

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Pelo novo clube: o fundo do poço do esquecimento chegou para Drenthe.

O “novo Roberto Carlos” é lembrado somente como um flop pela grande maioria dos times. Uma vez esquecido, está aqui.

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Cruzeirense, além de torcedor do Ajax e do Bornemouth. Sofro pouco ou não?